Arekolina
Arekolina.svg
Arecoline3d.png
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC):
ester metylowy kwasu 1-metylo-1,2,5,6-tetrahydro-3-pirydynokarboksylowego
Wzór sumaryczny C8H13NO2
SMILES CN1CCC=C(C1)C(=O)OC
Masa molowa 155,194 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 63-75-2
PubChem 2230[1]
DrugBank DB04365[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)

Arekolina to substancja psychoaktywna z grupy alkaloidów pirydynowych zawarty w orzechach palmy arekowej.

Arekolina otrzymywana jest też syntetycznie z kwasu nikotynowego. Jest silną trucizną, powodującą skurcze mięśni gładkich tkanki mięśniowej. Obecnie arekolina jest stosowana w weterynarii jako lek przeczyszczający oraz przeciw robakom.

Arekolina jest środkiem parasympatykomimetycznym pobudzającym układ przywspółczulny. Powoduje między innymi przyspieszenie perystaltyki przewodu pokarmowego i pobudza czynność gruczołów wydzielniczych. Arekolina jest agonistą receptorów muskarynowych M1, M2 i M3[3][4][5].

Przypisy

  1. Arekolina – Compound Summary (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Showing drug card for Arekolina (DB04365) (ang.). DrugBank.
  3. Ghelardini C, Galeotti N, Lelli C, Bartolini A. (2001). "Arecoline M1 receptor activation is a requirement for arecoline analgesia.". Farmaco. 56 (5–7): 383–5. PMID 11482763.
  4. Yang YR, Chang KC, Chen CL, Chiu TH. (2000). "Arecoline excites rat locus coeruleus neurons by activating the M2-muscarinic receptor.". Chin J Physiol. 43 (1): 23–8. PMID 10857465.
  5. Xie DP, Chen LB, Liu CY, Zhang CL, Liu KJ, Wang PS. (2004). "Arecoline excites the colonic smooth muscle motility via M3 receptor in rabbits.". Chin J Physiol. 47 (2): 89–94. PMID 15481791.